Chương trình truyền hình “Market Wizards” của Jack D. Schwager đã có một cuộc phỏng vấn khá dài với Richard Dennis trong đó ông có kể lại tiểu sử của mình. R. Dennis sinh năm 1949 tại Chicago. Năm 1970 ông đã mượn của gia đình số tiền 1.600 đô-la rồi dùng 1.200 đô-la để mua một chỗ ngồi trên sở giao dịch
Mid-America và 400 đô-la còn lại để giao dịch, Đến năm 1983 tài sản của ông đã tăng lên đến trên 200 triệu đô-la! Trong cuộc khủng hoảng kinh tế 1987-1988, ông đã mất gần 50 triệu đô-la, điều đó khiến ông rời khỏi thị trường vào năm 1989. Trong một cuộc phỏng vấn với Jack Schwager, Dennis nói rằng ông quyết định ngừng đầu cơ và dành thời gian cho các hoạt động chính trị và từ thiện. Nhưng điều đó không kéo dài được lâu – năm 1994, R. Dennis quay trở lại kinh doanh, lần này tập trung vào các hệ thống giao dịch kỹ thuật, cũng chính là chương trình máy tính có khả năng đưa ra các quyết định giao dịch tự động. Trong cuộc phỏng vấn gần đây nhất, ông đã nói rằng đó là cách dễ dàng nhất để kiếm tiền.